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日本书法史上，空海是与嵯峨天皇、橘逸势并称的平安初期三大家之一，被视作日本书道的元祖。唐人赞他“解梵书、工八体”，他对篆、隶、楷、草等各种字体都很擅长，尤其唐风草书，成为日本假名文字的原型。
但若仅仅把空海作为一名书法家来尊崇，无疑是对他的低估。在日本，有关空海的轶闻数不胜数。透过种种半真半假、层层附会的故事，我们看到了一个在日本人心目中神明一般存在的空海。
空海幼名真鱼，出生在光仁天皇宝龟5年（公元774年）讃岐国多度郡弘田乡。真鱼15岁时学习《论语》等汉学典籍，三年之后进入大学。当时的日本大学是培养官僚的场所，真鱼越来越对课堂上那套儒家理论感到厌烦，注意力逐渐转向佛教。
公元804年，空海决定前往唐朝学习密教，他和最澄、橘逸势一起，随同遣唐使藤原葛野麻吕分乘四艘海船启程前往中国。由于遇到暴风，只有最澄所在的一艘船顺利抵达，空海与大使所在的船一路向南漂流到了福州，另外两艘则去向不明。大使一行虽然逃过风浪却遇上另外一个难题：国使的印符不在本船，所以福州的地方行政长官怀疑他们是走私贸易船，予以扣押，藤原葛野麻吕对此无计可施，处境极其尴尬，最后想到由空海来写信说明己方的状况。空海果然以一封书法、文辞无不精到的中文书函成功取信于福州地方官。
通过此次事件，空海展现出了过人的语言能力，而到达长安以后，他又在短短数月间掌握了梵文的使用。空海后前往青龙寺拜访密教的第七代师祖惠果和尚，惠果为他赐名“遍照金刚”，还把所有关于密教的知识倾囊相授,成为密宗的第八代宗主。原本要数十年才能掌握的密宗真经，他却用了两年多的时间就全部学成。
回到日本后，创立日本的密教真言宗，并主持编成日本第一部汉字字典；他从唐朝带回了建筑、雕刻等当时最先进的文化结晶。而他的名著《理趣经》，亦成了日本真言宗最重要的一部经典，而他的《文镜秘府论》则是日本汉诗学的开山之作。
学成回到日本的空海起初没有得到朝廷重视，而是先后辗转于奈良的大安寺、久米寺等庙宇。
嵯峨天皇继位后，由于擅长书法，诗文才能出众，求知欲旺盛，对一水相隔的大陆文化极感兴趣，能与之在精神层面上广泛交流的最佳人选正是空海。两人之间迅速建立起亲密友谊，空海的功业也从此顺利开展：先是受赐建立金刚峰寺；继而获赐东寺作为真言宗的道场；公元827年被任命为大僧都，翌年创立综艺种智院。公元835年3月，空海圆寂，朝廷赐予“弘法大师”的谥号。时至今日，日本每年都还有身着白衣、斗笠上写着“同行二人”字样的信徒徒步寻访空海当年修行过的88个地方。
空海既是一位佛教大师，又是在各个文化领域有着突出贡献的日本文化史名人。《金刚般若经开题》是空海四十岁左右所写的流利草体，其书风可与中国著名书法家怀素的名作《千字文》媲美，是他的草书代表作。他的自由豁达、流丽巧妙的书风为后来书法界“三迹”中的小野道风、藤原行成所继承，为继起的柔和的“和风”书法奠定了基础。空海的影响一直及于后世，宗法者被称为“大师流”。