1908年冬天，江苏僧教育会在镇江金山寺如开成立大会，太虚随敬安一起应邀前往。在那里，太虚遇到了当年在天童寺相误用的诗友惠敏、开悟，彼此聊起才知道，他们曾在名居士杨文会创办的祗洹精保求学，而杨文会开办祗洹精舍与一般为“护产兴学”开办的僧学堂不同，其根本目的是提高僧教育水平，培养僧材。这使对徒有虚名的各地僧教育会深感失望的太虚心驰神往。
　　1909年初，太虚的师祖奘年及结义兄长圆瑛劝太虚前往金山，以参禅、听经、阅藏增进修持。而深受华山、栖云等人影响的太虚此时已倾向新学，因而在栖云的怂恿下，于这年春天前往南京祗汪精舍求学。祗洹精舍系近代著名居士杨文会创办。杨文会自幼习儒。16岁时，父母强为娶妻。他青年时代适逢太平军与清军在其家乡——安徽石埭长期作战，他便函协助父亲携全家几十口人外出避乱，其间四处颠沛，屡濒危难，备尝艰辛。在漂泊流离中他也随身携带着各类书籍，包括佛典，一有空就读。27岁时，他父亲去世，杨文会归葬后也身染疾病，病中得读《大乘起信论》，许多健康时不能理解的，此刻却豁然开朗，尤其他一直不满于父母包办的婚姻，因而《大乘起信论》宣扬的弃家出世之说令他分外神往。此后，杨文会一心向佛，成为知名居士。不久他到南京，与一批居士一起“互相讨论佛学，深究宗教渊源”。他们深切感受到仗着不平等条约保护和近代化传播手段的基督教扩张对佛教的威胁，而佛教几乎无法有效抗衡。如战乱中，大量佛经被毁，单行本、流通本更是稀少，不能知应普及佛教教义的需要。而佛教末流不依经典，“绝迹空行，纵横排荡，莫可捉摸，”使佛教失去凝聚力。（《杨仁山居士遗著》）因此他倾尽家产与一批志同道合者一起，于1867年在南京城北延龄巷设金陵刻经处，刻印佛经以弘扬佛法。
　　　1895年，锡兰（今斯里兰卡）佛教复兴运动领导人达磨波罗来华，鼓动中国佛教徒也到印度去传教。因为印度是佛教的发源地，那儿佛教的绝灭，对佛教徒来说是很伤心的。杨文会在新教传教士李摩提太帮助下，会昭了达磨波罗，并相约由杨文会负责在中国培训一批弘扬佛教的人才，以便去印度协助达磨波罗恢复佛教。此时，杨文会也早就感到中国寺僧素质低劣，导致佛教衰败，如不及时整顿，不但贻笑邻邦，亦恐为本国权势所夺。因而谋求创办佛教学校，以造就曾材，昌明佛教。经过了长期的准备，在倾向维新的陈三立、沈曾植等人的大力赞助下，终于在1908年秋天创办祗洹精舍。杨文会认为佛学教育主要为了培养僧材，振兴佛教。因而学堂既要佛学，也应兼习新法（指西学与维新之学），同时还可借鉴日本佛教教育和欧洲基督教教育的成功经验。他主张学堂分内、外两班，外班以普通学为主，兼学佛，为佛教寺院主办的社会教育，旨在扩大影响；内班则明确是为了提高僧尼素质而兴办的僧教育，仿照小学、中学、大学之例分三等，初等的学文理及浅近佛经，三年后准受比丘戒；高等的学深奥佛经与教、律、禅、净专门之学，三年后能讲解如流者，准受菩萨戒，换牒。照此设想，天资聪慧者，九年学完，且受三坛大戒，要作方丈，开堂说法，登坛传戒。而仅受初等或中等僧教育者只能充任寺院一般职事，至于未受僧教育者不准出家，现有僧徒全不能学者仍令还俗。
　　杨文会将其主张贯注在祗洹清舍的教育中，学校延请谛闲讲台宗典籍，曼殊教英文，名士李鹏晓暾教国文，杨文会则亲自讲《大乘起信论》。他对学生因材施教，诸宗兼顾，内外学并重。太虚入学时，学堂已收仁山、惠敏等二十余名学生。太虚因记忆力衰退，因而对学英文会无兴趣，后来为到日本、南洋及欧洲弦法，太虚也曾试着学习英、日、法等文，但一次也没激起兴趣，看来与外文无缘。在祗洹精舍，太虚用功最深的古文，他遍读《管子》、《老子》、《庄子》、《列子》等诸子著作，以及《左传》、《离骚》、《文选》、李白、杜甫诗作等，使他在古文和诗作上的诣大有进益。可惜的是，太虚仅学了半年，祗洹精舍便因经费短缺而停办。尽管如此，在祗洹精舍的半年是太虚一生中接受真正新式佛教教育的半年。时间虽短，但杨文会的教育主张，祗洹精舍的办学方式，都给已具有改革和振兴中国佛教弘愿的太虚带来一种全新的感觉。见识过新式僧教育和没见识过是不大一样的。这一点，在以后佛教界新旧两源日益分化中明显可以看出。在知识更新极快的现代社会，学校传授的知识不如传受学习方法重要，掌握了方法随时可获得新知。虽然在祗洹精舍传授的知识方面，太虚得益不多，但区别于传统徒制的课堂教育方式和杨文会强调的因材施教，在导致指点下自学等方法，使太虚终身受益非浅。太虚从这里仿佛看到了振兴中国佛教，尤其是僧教育的希望所在。这对他日后致力佛教改革，兴办佛教教育都产生了极为深远的影响。
　　到了1909年秋在，在普陀山僧教育会办教育的华山因有事他去，便推荐太虚去替代，太虚便充当普陀山化雨僧小学校教佛学的教员。只是所教学生都是山中小沙弥，因此太虚也没有太大的兴趣，不过二至普陀也初步积累了教育经验。年底，他便又回到了西方寺阅藏。于是追随栖云去广东。
　　1911年5月，太虚自广东回到上海。稍事休息后，便往宁波，拜谒了对自己关怀至深的祖师奘年以及敬安法师，向他们报平安并略述广东的情形，免得他们为自己担心。随后便前往普陀山度夏。这已是太虚第三次来到普陀山了。这年夏天，太虚住在普陀山锡麟堂，生活的舒坦和在广东时的热闹、紧张简直不可相比。对普陀山，太虚有着一种特别的亲切感，自己在幼年时就曾随外祖母朝礼普陀，对此菩萨胜境心向往之，以至曾想在普陀出家。后虽未能如愿，但感觉上普陀山还是像自己的家。现在，自己受戒时的教授师了余就是普陀。他一向待太虚甚厚，十余年间对太虚一直时有资助，因而也是太虚一直甚为尊崇的法师之一。而与太虚同戒，并一同在西方寺阅藏而结下深厚友谊的昱山此刻亦寓普陀般若精舍。因而太虚时往访谈，并由此结识了湖北诗僧豁宣，时常以诗文唱和，彼此遂结成诸友。尤其让太虚感高兴的是在普陀山度夏时，再次遇到印光法师。印光，法名圣量，1861年生平陕西合阳。早年学儒，曾深受韩愈、欧阳修影响，尊儒辟佛。15岁时因患病，数年不愈，痛楚万状。病中得读佛经，始知佛教并非如韩欧所斥之谬。21岁时，于终南山出家。26岁时在北京红螺山参学，专修净土。1893年，他在北京圆通寺遇见普陀法雨寺住持化闻，邀其南下，于是来到法雨寺，深居简出，闭门潜修，精研教义，终成一代净土宗师。太虚与印光初次相遇亦在普陀，当初太虚从祗洹精舍出来，因华山推荐在化雨僧小学任教，得与印光相识，彼此以诗文结交。此番两次相遇，自是时相往来，诗词唱和，友谊更深。时年51岁的印光法师对年仅23岁的太虚极为看重，对这位未来的法门龙象，寄予了殷切的期待。他诗云：